Насколько я знаю, Apple предоставляет бесплатные (как и при нулевой стоимости) SDK для iTunes
Визуальные плагины как для OS X, так и для Windows. Если вы не можете получить то, что вам нужно, вы можете всегда использовать интерфейс сценариев iTunes Apple Events для мониторинга посредством опроса из другого приложения OS X с использованием OSA-совместимого интерфейса, такого как AppleScript или appscript с Python, Ruby или Objective-C. Возможно, это не то, что вам нужно, но это задокументировано и поддерживается.
Например, с помощью py-appscript, как получить доступ к текущей дорожке и к тем, которые есть в недавно воспроизведенном умном списке:
>>> from appscript import *
>>> it = app('iTunes')
>>> it.current_track.rating() # 40 == 2 stars
40
>>> len(it.playlists['Recently Played'].tracks())
80
>>> it.playlists['Recently Played'].tracks[1].rating()
40
>>> it.playlists['Recently Played'].tracks[1].rating.set(to=100)
>>> it.playlists['Recently Played'].tracks[1].rating() # 100 = 5 stars
100
Также возможно фильтровать по различным полям метаданных (откройте определение сценариев iTunes.app в редакторе скриптов AppleScript для просмотра):
>>> import datetime
>>> an_hour_ago = datetime.datetime.now() - datetime.timedelta(hours=1)
>>> it.playlists['Library'].tracks[its.modification_date >= an_hour_ago]()
[app(u'/Applications/iTunes.app').sources.ID(45).library_playlists.ID(49347).file_tracks.ID(72017)]
Но учтите, что изменения в рейтингах не влияют на дату изменения.