В соответствии с JDA docs , чтобы отправить файл на канал, вы должны использовать соответствующую функцию пересылки sendFile.
Существует ряд различных методов отправки, которые вы можете использовать, некоторые изкоторые позволяют вам отправить сообщение вместе с вашим файлом.
Например, чтобы отправить файл с помощью объекта File:
channel.sendFile(new File("path/to/file")).queue();
Или непосредственно с InputStream (в вашемcase - чтобы избежать записи на диск).
ByteArrayOutputStream stream = new ByteArrayOutputStream();
ImageIO.write(screencapture, "jpg", stream);
channel.sendFile(stream.toByteArray(), "fileName.jpg").queue();