Вы можете использовать sorted с пользовательским ключом.В этом случае вам необходимо преобразовать строковое поле в datetime:
from datetime import datetime
date_format = '%d-%b-%y %H.%M.%S.%f %p'
res = sorted(orders_list, key=lambda x: datetime.strptime(x.last_modified, date_format))
См. Директивы Python's strftime , чтобы увидеть, как создать date_format.