Используя объект XMLHttpRequest в браузере и добавляя свои собственные заголовки, вы можете проверить, правильно ли работает ответ.
xmlhttp=new XMLHttpRequest();
xmlhttp.addEventListener('load', function() {
console.log(this.status);
});
xmlhttp.open("get", location.href);
xmlhttp.setRequestHeader("If-Modified-Since", "Wed, 16 Mar 2019 13:00:00 GMT");
xmlhttp.send();
Изменяя дату в будущем или в прошлом файла, который выпри тестировании вы получаете либо ответ 200, указывающий, что файл был изменен с указанной даты, либо ответ 304 без изменений.
Конечно, вы можете написать модульный тест, но для практичности и для быстрой проверки, еслиответ - это то, что вам нужно, чтобы это работало нормально.