Вам необходимо установить VerticalContentAlignment в списке, все остальные имеющиеся у вас выравнивания могут быть удалены, как только это будет установлено.
....
<ListBox Name="listBox" ItemsSource="{Binding}" VerticalContentAlignment="Top" >
....
Значением по умолчанию для VerticalContentAlightment в ListBox является «Центр», поэтому, даже если вы устанавливали VerticalAlignment в другом месте, он просто выравнивался по верху элементов ListBoxItems, которые по-прежнему центрировались, а не растягивались или размещались сверху. Если вы установите VerticalContentAlignment в значение Stretch, то вы увидите, что другие объявления VerticalAlignment = "Top" работают.