Покажите, как время поддержки, время между сбоями, количество проблем должно увеличиться, если вы не сделаете изменения.
Каждая технология имеет свои временные ограничения, прекращение поддержки со стороны производителя и регулярный жизненный цикл.
Пример - если вы используете MFC - вы можете показать, что программирование простой задачи в MFC в 3 раза медленнее, чем в winforms. поэтому через x месяцев выгода от отказа от обновления будет потеряна.
с оборудованием становится еще проще: чем старше оборудование, тем больше сбоев в работе и это легко показать (обычно после 3 лет коварства все начинает ломаться, и я думаю, что все запланировано так. это не было раньше, но в наши дни это так).
с инфраструктурой - опять же, если у вас есть oracle 7.6 - покажите, сколько больше времени (денег) вы потратите на администрирование и как меньше будет потрачено в 11 г.
ЭСТ. ЭСТ. ЭСТ.
В конце концов менеджер хочет увидеть ROI ... TCO ... BLA BLA BLA, поэтому вам нужно дать им это.