Поработав с этой проблемой целый день, я нашел решение. Поэтому, извините, я отвечаю на свой вопрос, но было бы здорово, если бы кто-то нашел это полезным и это избавило их от боли.
Чтобы Squid мог общаться по HTTP 1.1 с целевым сервером, исходный запрос к нему должен быть выполнен через HTTP CONNECT. Это задокументировано в ошибке http://bugs.python.org/issue1424152.
Существует исправление для py3k, которое было перенесено на Python 3.1 и 2.6.
Если вы качаете установку Python 2.5 или 2.4, вы можете скачать исправленную версию httplib.py и urllib2.py здесь http://pypi.python.org/pypi/httpsproxy_urllib2. Просто замените существующие версии или перетащите эти 2 файла в свой проект. .