Проблема заключалась в том, что я использовал Chrome 69, который поддерживает TLS 1.3, черновик 28 , но не TLS 1.3, черновой финал
Chrome Beta поддерживает его.
Так что мои настройки на самом деле были слишком новыми, mail.google.com
может использовать что-то другое или черновую версию 28.