Я думаю, что Wing по умолчанию использует другую установку Python, а не ту, на которой установлен Flask.Вы можете указать Wing справа от свойства Исполняемый файл Python в Свойствах проекта.Если вы используете virtualenv, то это будет питон virtualenv.Обычно (в любом случае) это полный путь в sys.executable (после 'import sys'), если вы запускаете этот Python в интерактивном режиме вне Wing.
В Wing 6.1.2+ вы также можете создать новыйvirtualenv из Project> New Project, если создание вашего проекта Wing совпадает с началом нового проекта в целом.Но если у вас уже есть проект, просто измените исполняемый файл Python.