Я думаю, что это потому, что вы не создали файл. Вы можете создать файл, если он не существует, используя этот код
if(!imageFile.exists()) imageFile.createNewFile();
Ваш код будет выглядеть так
String dir = System.getProperty("user.dir") + "/Logo_transparent.png";
File imageFile = new File(dir);
BufferedImage bufferedImage = null;
try {
if(!imageFile.exists()) imageFile.createNewFile();
bufferedImage = ImageIO.read(imageFile);
} catch (IOException e) {
System.out.println(e.getMessage());
System.out.println(dir);
System.out.println();
}
Кроме того, вы не должны объединять дочерние файлы таким образом, вместо этого передавайте их в качестве второго аргумента.
File imageFile = new File(System.getProperty("user.dir"), "Logo_transparent.png");