Не будет возможно с использованием границы коллапса. Вы можете обойти эту проблему, например, выполнив следующее:
<td class="special"><div>Two</div></td>
Затем примените такой стиль:
.special div {
border: 2px solid #f00;
margin: -2px;
}
Что (надеюсь) произойдет, если div внутри td расширится на 2 пикселя и закроет черную границу красной рамкой.