Глядя в Regexbuddy сейчас. Пока единственной проблемой является [: punct:] - не похоже, что .NET поддерживает классы символов POSIX.
РЕДАКТИРОВАТЬ - двойной щелчок на обидчике дал мне это:
\b(([\w-]+://?|www[.])[^\s()<>]+(?:\([\w\d]+\)|([^\p{P}\s]|/)))
