Известна проблема, заключающаяся в том, что wkpdftohtml имеет ограниченную поддержку грид-систем на основе flexbox, поскольку использует старую версию Qt WebKit.Один из вариантов - попытаться переключить версию wkpdftohtml на последнюю версию gem 'wkhtmltopdf-binary-edge'
.Другой вариант - переписать части вашего html, чтобы использовать систему на основе таблиц, или даже вернуться обратно к сетке на основе плавающих элементов.
Для получения дополнительной информации см. https://github.com/wkhtmltopdf/wkhtmltopdf/issues/1522
Что касаетсяпроблема со шрифтом, вы можете посмотреть в настройке конфигурации wicked_pdf.rb, чтобы включить disable_smart_shrinking: true
Надеюсь, это поможет!