Вы можете проверить журналы Sidekick для получения информации о том, что происходит.Они расположены на ~/Library/Application Support/NativeScriptSidekick/Logs/
.Я рекомендую вам очистить содержимое каталога и запустить Sidekick после этого.В результате вы получите несколько файлов, в которых вы найдете точную ошибку, которая мешает запуску Sidekick.