Симулятор записывает журнал событий, которые происходят при установке приложения.
Чтобы получить к нему доступ, перечислите доступные имитаторы, набрав в терминале:
instruments -s devices
это будетдать вам список с записями, такими как
iPad Pro (10.5-inch) (11.4) [75DE3247-4641-4D71-BAC1-3EC3B019FC87] (Simulator)
Скопируйте uuid в скобках для используемого имитатора.
Затем введите
cd ~/Library/Logs/CoreSimulator/<THE-UUID-YOU-JUST-COPIED>/MobileInstallation
Вы находитесь вкаталог, содержащий журналы установки.Откройте новейший журнал и найдите ошибки вашей установки (скорее всего, в конце журнала).