Мне нужно загружать большие файлы через http, не влияя на время ожидания IIS (используя несколько независимых запросов). Должен ли я использовать какие-либо плагины или это возможно с javascript?
Для обработки запроса вам понадобится язык на стороне сервера, поскольку вы упомянули, что используете IIS. Я полагаю .Net
Вам нужна асинхронная загрузка файлов - что-то вроде этого http://swfupload.org/node/47