Вы можете попытаться сгенерировать последовательность дат, а затем повторить последовательность по мере необходимости.Для вашего примера, предположим, что ваш data.frame называется students
date <- seq(as.Date("01012019",format="%d%m%Y"),as.Date("04012019",format="%d%m%Y"),by=1)
students$Date <- rep(date, times = 4)