В системе оценок USACO выходной файл уже создан в том же каталоге, что и ваше решение Java, поэтому все, что вам нужно сделать, это просто написать в него.
В вашей строке
PrintWriter out = new PrintWriter(new BufferedWriter(new FileWriter(FILENAME)));
Вы должны изменить это значение на
PrintWriter out = new PrintWriter(new BufferedWriter(new FileWriter(FILENAME.out)));
, так как это имя файла.Это не создает фактический файл, а просто записывает в существующий файл в системе оценок USACO.