Загрузка - означает получение ответа от сервера на определенный запрос. Вы можете получить только 1 ответ на 1 запрос. Сказать, что вы не можете получить несколько загрузок по одному запросу. Однако, если вы хотите, чтобы пользователь мог загружать несколько файлов одним щелчком, вы можете заархивировать файлы на сервере и передать их пользователю как один файл.
Другой вариант - создать флеш-приложение, которое будет отправлять несколько запросов на загрузку. Зависит от того, что вы пытаетесь достичь.