Может быть сделать помощник для извлечения числа, например:
private int GetStatus(string status, int defaultStatus = 0)
{
int result;
return int.TryParse(status.Replace("Status",string.Empty), out result)
? result
: defaultStatus;
}
Затем,
results = resultSets.OrderBy(e => GetStatus(e.Status))
.ThenByDescending(e => e.Times);