Полагаю, вы хотите, чтобы пользователь мог выбрать несколько файлов (просьба прояснить ваши вопросы в следующий раз).
Если это так, работайте дальше отсюда:
filespec = Application.GetOpenFileName(FileFilter:="JSON file (*.json), *.json", Title:="Get File", MultiSelect:=True)
For i = 1 To UBound(filespec)
' Better put the contents of this For Loop in a separate Sub
Set JsonTS = FSO.OpenTextFile(filespec(i), ForReading)
jsonText = JsonTS.ReadAll
JsonTS.Close
Set jsonObject = JsonConverter.ParseJson(jsonText)
.....
Next i