Установка флажка аналогична нажатию кнопки.
driver.findElement(By.id("idOfTheElement")).click();
сделает.
Однако вы также можете увидеть, установлен ли флажок уже.Следующий фрагмент проверяет, установлен ли флажок или нет.Если он не выбран, он выбирает.
if ( !driver.findElement(By.id("idOfTheElement")).isSelected() )
{
driver.findElement(By.id("idOfTheElement")).click();
}
Пожалуйста, поделитесь тем, что вы пробовали, если это не поможет.