Это побило бы смысл иметь два приложения - они не должны совместно использовать одну и ту же кучу памяти DLL, которая была бы необходима. Вам нужен канал связи между ними, и веб-страницы администратора должны уведомлять об изменениях в кэше, что приведет к обновлению.
Может быть что-то простое, но, может быть, простая страница, которую вы публикуете, заставляет кэш проверять наличие обновлений? Или - пусть приложение проверяет наличие обновлений время от времени на основе отметки времени.
(Другой вариант - создать службу, в которой находится кеш, но я думаю, что это выходит за рамки простого решения)