У вас может быть другая задача, которая обращается к вашему веб-сайту после перезапуска IIS.
Тем не менее, я не могу понять, почему у вас есть поток, выполняющий обслуживание внутри вашего рабочего процесса IIS. Если процесс по какой-то причине умирает (например, из-за конфигурации перезапуска в пуле приложений веб-сайта), работа не будет выполнена. Лучше сделать это из отдельного процесса, такого как служба Windows или запланированная задача Windows.