insert Schedule
([Title], MeetingTime)
values
(N'First meeting', '2018-10-9 18:30:00'),
(N'First meeting', '2018-11-13 18:30:00'),
(N'Second meeting', '2018-11-6 18:00:00'),
(N'Second meeting','2018-12-4 18:00:00' );
Предполагается, что заголовок не является уникальным ключом таблицы.