Плагины углов обычно являются хаки, выполненные с несколькими тегами div или рендерингом SVG внутри вашего исходного div. Исходный div по-прежнему является квадратом, так что это то, что тень будет отображать как.
Вы пытаетесь сделать слишком много с плагинами и в основном достигли предела того, что вы можете с ними делать. Я бы посоветовал пойти по старому стилю и создать несколько изображений PNG и рефакторинг некоторых ваших html для достижения эффекта.