Вы возвращаете после первого if
заявления.
Просто измените порядок своих предложений.
function add($links){
if (strpos($links, "https://www.finecity138.jp") === 0){
return $links."outline.html";
}
if (strpos($links, "outline") === false){
return $links."outline";
}
return $links;
}