Это должно соответствовать вашим условиям:
select t.*,
( (seqnum = 1) or
(max_date > min_date + interval '15 day')
)::int as flag
from (select t.*,
row_number() over (partition by id order by date desc) as seqnum,
max(date) over (partition by id) as max_date,
min(date) over (partition by id) as min_date
from t
) t;
Ваше второе условие избыточно с последним условием.Если число равно 1, то запись является последней записью.