Когда я выполнил ваш код, он выглядел хорошо для меня и менял файлы index1.html и index2.html в случайном порядке.
Если вы хотите изменить также и маршрут, то я предложу ниже scenerio:
var express = require('express');
var app = express();
var port = process.env.PORT || 3002;
app.use(express.static('public'))
app.get('/index1.html', function(req, res) {
res.sendFile(__dirname + "/public/index1.html");
});
app.get('/index2.html', function(req, res) {
res.sendFile(__dirname + "/public/index2.html");
});
app.get('/', function(req, res) {
if((Math.floor(Math.random() * 2) + 1)>1)
{
console.log("index1");
res.redirect("/index1.html");
}
console.log("index2");
res.redirect("/index2.html");
});
app.listen(3002);