Ответ сильно зависит от того, что вы пытаетесь сделать.
Mono Project позволяет запускать приложения на основе CLR в OS X. Однако библиотеки Mono не являются полными копиями тех, которые используются в официальных средах выполнения Microsoft .NET, и программное обеспечение довольно легко создать. это нормально работает на Windows, но с треском проваливается на Mono. Mono Migration Analyzer , также известный как MoMA , - это инструмент, который вы можете запускать на своих сборках .NET, чтобы узнать, будут ли они работать на Mono, и, грубо говоря, насколько хорошо .
Единственное место, где вы почти наверняка получите удар, учитывая, что вы пишете приложение для VB.NET, - это библиотеки GUI. WinForms требует X окон на Mac, который не установлен по умолчанию. Хотя Mono предоставляет некоторые средства для создания собственных графических интерфейсов с использованием .NET, для этого потребуется более или менее переписать пользовательский интерфейс с нуля - и основной проект для этого, Cocoa # , кажется довольно мертвым в момент.
Итак, в основном: если ваше приложение не является приложением с графическим интерфейсом, ваш шанс запуска на Mac, вероятно, достаточно высок. В противном случае, вероятно, стоит приложить свои усилия в другом месте.