Хорошо, я нашел проблему и ответ на оригинальный вопрос. По сути, используемая мной реализация Cookie (Cookie Lib по умолчанию в Python) использовала \ r \ n для разграничения различных заголовков Set-Cookie (как предполагается, \ n), это запутало HttpUrlConnection и заставило его остановиться при первом появлении этого разделителя Я собираюсь угадать, это останавливается на первой пустой строке). Итак, ответ на первый вопрос: да, он может справиться с дублирующимися именами заголовков, но глючит по-другому. В настоящее время исправление библиотеки Python является приемлемым решением, но оно не будет работать в долгосрочной перспективе, потому что у нас нет этой библиотеки. Я уверен, что использование библиотеки httpclient - разумный путь, но я надеюсь на решение, которое требует меньше работы. Так что я пока точно не знаю, что там делать.