Это по замыслу.Вы должны импортировать модуль только один раз.Попытка импорта модуля более одного раза приведет к тому, что Python повторно извлечет объект модуля из кэша, но это не приведет к повторному выполнению кода модуля.
Большинство хорошо разработанных модулей выиграло 'не делайте ничего сразу, когда вы импортируете их, или, по крайней мере, не будете делать ничего явно видимого.Как правило, если вы хотите, чтобы модуль работал, вам нужно вызвать одну из его функций.
Я предполагаю, что ваш PasswordGenerator модуль имеет некоторый код в области действия уровня файла.Другими словами, у него есть код, которого нет внутри функции.Попробуйте переместить этот код в функцию.Затем вы можете вызвать эту функцию из Open_Generator.
import PasswordGenerator
def Open_Generator(event):
my_password = PasswordGenerator.generate_password()