Он не получает a.jpg
, потому что отсутствует разделитель пути.
imageFile = url_for('static', filename='assets/images/abc' + 'a.jpg')
Правая часть приведенного выше оператора будет иметь значение
imageFile = url_for('static', filename='assets/images/abca.jpg')
Импортировать путь модуль и использовать его для объединения путей к имени файла.
from os import path
imageFile = url_for('static', filename=path.join('assets', 'images', 'abc', 'a.jpg'))