Вы можете использовать assert_match
и избегать необходимости обрабатывать эту процедуру вручную, делая ее более многословной.Если ваше регулярное выражение работает нормально, то:
assert_match /http:\/\/loremflickr\.com\/300\/300\?random=\d{1,3}/, @tester.image
Или для того, чтобы не экранировать определенные символы:
%r{http://loremflickr\.com/300/300\?random=\d{1,3}}