И языки, и их реализации в App Engine довольно солидные и зрелые. Как язык, Python быстрее изучается, но Java поставляется с более богатыми инструментами, такими как Eclipse, которые могут частично компенсировать это. Многое зависит от того, на каких других языках у вас есть опыт работы - например, в C #, Java будет проще, чем для кого-то из, скажем, C. Для такой простой задачи, проблемы силы двух языков и дополнительных библиотеки & c на самом деле не вступают в игру.