Вы можете использовать rotatelogs
( документы здесь ): все, что вам нужно сделать, это направить вывод через него, предоставить несколько вариантов, и он позаботится обо всем остальном. Например:
your_script.sh | rotatelogs /var/log/your.log 100M
автоматически повернет выходной файл, когда он достигнет 100M (может быть настроен на поворот на основе временного интервала).