Мне кажется, что, хотя вы используете один и тот же установщик (msi, exe и т. Д.), На самом деле вы устанавливаете различные функции установщика.Не уверен, почему они не устанавливаются одновременно, но я думаю, это зависит от ваших решений.С точки зрения того, как вы можете использовать Chocolatey для этого, ничто не помешает вам иметь несколько пакетов Chocolatey, каждый из которых использует один и тот же базовый установщик, но с другим набором параметров.Оттуда вы можете создавать зависимости между пакетами, так что при установке одного пакета фактически устанавливается все необходимое.