Не думаю, что вы хотите что-то преобразовать в пиксельное пространство.Это приведет к неправильным координатам, если вы измените пределы или увеличите масштаб графика.
Однако вам необходимо преобразовать даты в числа, прежде чем устанавливать их как смещения.
from datetime import date
import matplotlib.pyplot as plt
import matplotlib.dates as mdates
import numpy as np
x = [date(2010,5,14), date(2013,2,3), date(2014,10,9)]
y = [0.3, 0.5, 0.7]
fig, ax = plt.subplots(1, 1)
ax.set_xlim(date(2010, 1, 1), date(2015, 1, 1))
ax.set_ylim(0, 1)
scatter = plt.scatter(x, y)
offsets = scatter.get_offsets()
new_offsets = np.array([[mdates.date2num(date(2011,3,4)), .6],[mdates.date2num(date(2012,3,4)),.7]])
new_offsets = np.append(offsets, new_offsets, axis=0)
scatter.set_offsets(new_offsets)
plt.show()
