Я собираюсь сосредоточиться на вашем утверждении: «ListView или что-то» и поговорить о сценарии «что-то»:)
Почему вы не используете встроенный элемент управления OpenFileDialog: вы можете установить для свойства MultiSelect значение true и выбрать все файлы, которые вам нравятся, вы можете фильтровать файлы, которые отображаются сложным образом, и т. Д. там это "бесплатно", это работает.
Если вы специально не хотите использовать этот элемент управления по таким причинам, как, например, вы хотите, чтобы файлы списка оставались видимыми (т.е. не являлись модальным интерфейсом) в любое время, я предлагаю вам уточнить свой исходный вопрос, чтобы отразить это. Чем больше вы говорите нам, что именно хотите, тем более сфокусированными вы можете получить ответы.
С уважением, Билл,