Мне удалось решить эту проблему с помощью docker:18.02.0-dind
образа Docker (Docker в Docker).
Я запускаю контейнер DID:
$ docker run -d --name did --privileged docker:18.02.0-dind --insecure-registry=my.insecure.reg
Затем я вхожу в работающий контейнер:
$ docker exec -it did /bin/sh
И внутри работающего контейнера я вхожу в свой незащищенный реестр:
/ # docker login -u me -p mypass my.insecure.reg
Login Succeeded
В работающем контейнере теперь я могу выполнить некоторые тесты для моего незащищенного реестра.