Ах, наконец-то сделал это, используя библиотеку Pillow (pip install Pillow) во время сохранения экземпляра модели.Вы можете переопределить def save () как:
from PIL import Image
import os
def save(self):
super().save(*args, **kwargs)
img = Image.open(self.image.path)
output_size = (300, 300)
img.thumbnail(output_size)
image_name, image_ext = os.path.splitext(self.image.path)
custom_path = '{}_300{}'.format(image_name, image_ext)
img.save(custom_path)