Код выглядит нормально; Я попробовал это, сделав
NSString *question = @"\"Hello this is a example. It has \"\" double quotes \"\" and ends with simple\"";
question = [question stringByReplacingOccurrencesOfString:@"\"\"" withString:@"$$"];
question = [question stringByReplacingOccurrencesOfString:@"\"" withString:@""];
question = [question stringByReplacingOccurrencesOfString:@"$$" withString:@"\""];
и все работало нормально (хорошо, за исключением того, что рядом с тем местом, где раньше были кавычки, есть лишние пробелы, но трудно понять, чего вы там хотите)
Если вы добавите немного
NSLog(@"question is now: %@", question);
строк, вы, вероятно, сможете рассказать, что происходит, или, если нет, у вас, по крайней мере, будет больше информации для публикации!