Третья строка,
hour = round(now.hour, 2)
round
вернет 22.00
с 22:00 ~ 22:59 и 23.00
с 23:00 ~ 23: 59.
Итак, ваше состояние ниже никогда не получалось.
(hour > 22.00 and hour < 23.00)
(22.00
не больше 22.00
и 23.00
не меньше 23.00
.)
Исправлено состояние:
(hour >= 22.00 and hour < 23.00)
или
(hour > 22.00 and hour <= 23.00)
или, может быть, вы хотите
(hour == 22.00)