Использование any?
[30,40,50,100].any? { |item| item >= 100 } # => true
[10,20,30,40].any? { |item| item >= 100 } # => false
Обратите внимание, что даже в вашем первом примере ни один из элементов не превышает 100, я считал само собой разумеющимся, что вы имели в виду больше или равно 100