Вы можете сделать это с помощью команды security
во время импорта / установки сертификата.Если сертификат уже установлен, вы можете использовать графический интерфейс, как вы упомянули, или удалить закрытый ключ и переустановить его с помощью следующей команды.
sudo security import <path_to_cert_or_private_key_file> -k /Library/Keychains/System.keychain -P <password_of_the_certificate_file> -T <path_to_the_app>