Прошло некоторое время с тех пор, как я в последний раз копался в разработке GINA.
Что я сделал: создал виртуальную машину с версией окон для отладки (вам также понадобятся символы, я думаю)
Вы можете сопоставить последовательный порт виртуального компьютера и подключить к нему WinDbg (средство отладки, поставляемое с Windows SDK).
Мне удалось успешно отладить и получить сообщение с момента запуска Windows. (и я использовал Windows XP для разработки и целевой ОС, без всяких проблем)
Эта техника работает даже без инициализации вашей работы GINA, что необходимо в технике, описанной в: http://pluralsight.com/wiki/default.aspx/Keith/GinaDebugging.html
Быстрый гугл появился после подробного описания, чтобы настроить то, что я объяснил:
Использование VMWARE:
http://www.etdot.com/2008/04/16/windbg-and-vmware/