В последних версиях Chrome, в случае текста внутри contenteditable div, использующего режим css3 multi-columnn, я обнаружил следующее поведение:
Если элемент <p> начинается в одном столбце и продолжаетсяВ следующем столбце курсор будет виден только в той части <p>, которая отображается во втором столбце.Курсор в части <p> в первом столбце невидим.
Любой элемент <p>, полностью содержащийся в первом столбце, в порядке.
Демонстрация: https://jsfiddle.net/oqr346hk/