Вот решение, которое сработало для меня:
ln -s /usr/local/opt/openssl/lib/libcrypto.1.0.0.dylib /usr/local/lib/
ln -s /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib /usr/local/lib/
ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2q/bin/openssl /usr/local/bin/openssl
Обратите внимание, что вам потребуется снова повторить последнюю символическую ссылку, если вы обновляете версии OpenSSL после версии 1.0.2q.