Если я понимаю ваш вопрос, вы хотите посмотреть список дат и для каждого года получить максимальную дату для этого года.
# Sample data
df = pd.DataFrame({'date':pd.DatetimeIndex(start=pd.datetime(2018,12,24),end=pd.datetime(2019,1,2),freq='h')})
df['dayofyear'] = df.date.dt.dayofyear
df['year'] = df.date.dt.year
df.groupby('year').dayofyear.max()
Out:
year
2018 365
2019 2