Вы можете использовать в качестве ключа значение datetime каждой строки и сортировать от самой старой до самой новой:
import datetime
commits_dict = {
'Jordan McCullough': ['2014-11-07, 18:27:19', '2014-11-05, 20:00:35', '2014-11-05, 19:59:55'],
'Peter Bell': ['2013-06-18, 19:34:38', '2014-11-05, 15:33:57'],
'Matthew McCullough': ['2012-08-31, 20:35:43', '2012-08-31, 00:00:50', '2012-07-25, 05:25:20']
}
def key(s):
return datetime.datetime.strptime(s, '%Y-%m-%d, %H:%M:%S')
result = {k: sorted(v, key=key) for k, v in commits_dict.items()}
print(result)
Вывод
{'Jordan McCullough': ['2014-11-05, 19:59:55', '2014-11-05, 20:00:35', '2014-11-07, 18:27:19'], 'Peter Bell': ['2013-06-18, 19:34:38', '2014-11-05, 15:33:57'], 'Matthew McCullough': ['2012-07-25, 05:25:20', '2012-08-31, 00:00:50', '2012-08-31, 20:35:43']}